Сравните склонность бромистого метила и бромистого неопентила к Sn2 и Sn1 р-ям. Дайте объяснения различиям.

Постоянный пользователь нашего ресурса написал нам почту в 3:11 с просьбой предоставить развернутый ответ на его вопрос. Наши эксперты отнесли этот вопрос к разделу Разное. Для ответа был привлечен один из опытных специалистов, который занимается написанием студенческих работ.

Цитируем вопрос ваш вопрос

Сравните склонность бромистого метила и бромистого неопентила к Sn2 и Sn1 р-ям. Дайте объяснения различиям.

Разбор вопроса и ответ на него

Раздел 'ЕГЭ (школьный)', к которому был отнесён этот вопрос является не простой рубрикой. Для подготовки ответа на вопросы из этой рубрики специалист должен обладать широкими познаниями в различных научных областях. Однако в нашей компании таковые имеются.

Вы спрашивали:

Сравните склонность бромистого метила и бромистого неопентила к Sn2 и Sn1 р-ям. Дайте объяснения различиям.

Конечно этот ответ может полностью не раскрыть тему вопроса, но мы постарались сделать его максимально полным. Предлагаем ознакомиться с мнением эксперта по этой теме:

Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2) легче всего идет у первичного sp3-гибридизованного атома С (напр, для СН3Br), хуже у вторичных и еще хуже у третичных. Наличие объёмных алкильных групп, связанных с электрофильным центром (как у бромистого неопентила (СН3)3-С-СН2Br) приводит к стерическим затруднениям как для атаки нуклеофила, так и для образования пентакоординированного переходного комплекса. Т.о. скорость реакций SN2 зависит от строения радикала:
СН3 > первичный > вторичный >третичный
Поэтому скорость реакции SN2 для бромистого метила выше, чем для бромистого неопентила.

Наоборот, мономолекулярное нукл. замещение (SN1) характерно больше всего для третичных алкилгалогенидов, таких как трет-бутилбромид (СН3)3-С-Br, например. Увеличение степени замещенности реакционного центра алкильными радикалами повыфшает устойчивость карбокатиона и облегчает протекание реакции по механизму SN1, т.е. для скорости реакции SN1: третичный > вторичный > первичный >СН3 (обратный по сравнению с SN2).
Поэтому скорость реакции SN1 для бромистого метила ниже, чем для бромистого неопентила.

К нам на почту приходит много вопросов. Мы стараемся отвечать на все. Однако вы должны понимать, что большая загруженность увеличивает время ответа. Сейчас среднее время ответа равно 14:50.