Какой из спиртов бутанол-2 или 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации под действием серной

Постоянный пользователь нашего ресурса написал нам почту в 4:14 с просьбой предоставить развернутый ответ на его вопрос. Наши эксперты отнесли этот вопрос к разделу Разное. Для ответа был привлечен один из опытных специалистов, который занимается написанием студенческих работ.

Цитируем вопрос ваш вопрос

Какой из спиртов бутанол-2 или 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации под действием серной кислоты и почему? Какие свойства, нуклеофильные или основные, проявляет спирт в этих реакциях?

Разбор вопроса и ответ на него

Раздел 'ЕГЭ (школьный)', к которому был отнесён этот вопрос является не простой рубрикой. Для подготовки ответа на вопросы из этой рубрики специалист должен обладать широкими познаниями в различных научных областях. Однако в нашей компании таковые имеются.

Вы спрашивали:

Какой из спиртов бутанол-2 или 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации под действием серной кислоты и почему? Какие свойства, нуклеофильные или основные, проявляет спирт в этих реакциях?

Конечно этот ответ может полностью не раскрыть тему вопроса, но мы постарались сделать его максимально полным. Предлагаем ознакомиться с мнением эксперта по этой теме:

Легкость разрыва связи С–О в спиртах уменьшается в ряду:
третичные > вторичные > первичные > CH3OH
Этот ряд определяется относительной устойчивостью карбокатионов, которые образуются при разрыве С−О-связи: R3C+ > R2CH+ > RCH2+ > CH3+,
поэтому третичный 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации, чем вторичный спирт бутанол-2.
Это не реакция нуклеофильного замещения, а β-элиминирование - отщепление ОН и Н от соседних атомов углерода.
Спирты - слабые основания Льюиса, они образуют с сильными минеральными кислотами соли алкоксония: ROH2 (+), что способствует в дальнейшем отщеплению воды.

К нам на почту приходит много вопросов. Мы стараемся отвечать на все. Однако вы должны понимать, что большая загруженность увеличивает время ответа. Сейчас среднее время ответа равно 6:30.