Электролизом соответствующей соли карбоновой кислоты получите 2,5-диметилгексан. Приведите реакцию его сульфоокисления. Объясните

Постоянный пользователь нашего ресурса написал нам почту в 5:54 с просьбой предоставить развернутый ответ на его вопрос. Наши эксперты отнесли этот вопрос к разделу Разное. Для ответа был привлечен один из опытных специалистов, который занимается написанием студенческих работ.

Цитируем вопрос ваш вопрос

Электролизом соответствующей соли карбоновой кислоты получите 2,5-диметилгексан. Приведите реакцию его сульфоокисления. Объясните, почему замещение наиболее легко происходит у третичного атома углерода

Разбор вопроса и ответ на него

Раздел 'ЕГЭ (школьный)', к которому был отнесён этот вопрос является не простой рубрикой. Для подготовки ответа на вопросы из этой рубрики специалист должен обладать широкими познаниями в различных научных областях. Однако в нашей компании таковые имеются.

Вы спрашивали:

Конечно этот ответ может полностью не раскрыть тему вопроса, но мы постарались сделать его максимально полным. Предлагаем ознакомиться с мнением эксперта по этой теме:

Электролиз 2-метилбутаната натрия (реакция Кольбе):
2(СН3)2СН-СН2-COO‾ Na+ + 2H2O → (СН3)2СН-СН2-СН2-СН(СН3)2 + 2NaOH + 2CO2↑ + H2↑
Сульфоокисление 2,5-диметилгексана при УФ-облучении протекает по радикально-цепному механизму и приводит к образованию смеси алкансульфоновых кислот:
2(СН3)2СН-СН2-СН2-СН(СН3)2 + 2SO2 + 2O2 → (СН3)2СН-СН2-СН(-SO3H)-СН(СН3)2 (основной продукт) + (СН3)2СН-СН2-СН2-СН(СН3)-СН2-SO3H + 2H2O
Если не ошибаюсь, в этой реакции замещение водорода у третичного углеродного атома (СН) не происходит вследствие пространственных факторов (в отличие, напр., от галогенирования, где замещающая группа намного меньше и нет такого простр. эффекта).
В противном сл. осн. продуктом был бы: (СН3)2С(SO3H)-СН2-СН2-СН(СН3)2
Выход и состав продуктов во многом определяются относительной устойчивостью образующихся во время реакции радикалов. Во время реакции в первую очередь образуются более устойчивые радикалы, для которых требуется затратить меньшее количество энергии. Устойчивость радикалов зависит от возможности рассредоточения неспаренного электрона по соседним связям С-С, поэтому она растет от первичного к вторичному и далее к третичному. Т.е. как правило (если нет мешающих пространственных факторов, таких как величина заместителя, напр.) замещение наиболее легко происходит у третичного атома углерода.

К нам на почту приходит много вопросов. Мы стараемся отвечать на все. Однако вы должны понимать, что большая загруженность увеличивает время ответа. Сейчас среднее время ответа равно 19:11.