Для полного гидролиза 0,563 г сложного эфира монокарбоновой кислоты (вещество А) потребовалось 75 мл 0,1М раствора

Щелочной гидролиз сложных эфиров, образованных спиртами, происходит в соответствии с уравнением:
R-CO-O-R1 + NaOH → RCOONa + R1OH
 «Б»
Если для реакции гидролиза требуется вдвое большее количество щелочи, то это значит, что R1OH реагирует со щелочью, т.е. R1OH – фенол:
R2-CO-O-С6Н4-R3 + 2NaOH → R2COONa + NaO-С6Н4-R3 + H2O
 «А»
Следовательно, вещество «Б» - сложный эфир спирта, а вещество «А» - сложный эфир фенола.
Найдем молярную массу сложного эфира «А» из второго уравнения:
ν(NaOH) = CV = 0,075 л ∙0,1 М = 0,075 моль
ν(R2-CO-O-С6Н4-R3) = ν(NaOH)/2 = 0,00375 моль
M(R2-CO-O-С6Н4-R3) = m/ ν = 0,563/0,00375 = 150 г/моль
M(R2+R3)= 150 – M(-CO-O-С6Н4-) = 30 г/моль
Возможны три варианта распределения 30 г/моль между радикалами R2 и R3:
1) R2 = Н, R3 = С2Н5 – этот вариант не подходит, т.к. эфир не даёт реакции серебряного зеркала и, следовательно, не является эфиром муравьиной кислоты.
2) R2 = СН3, R3 = СН3 – в этом варианте оба заместителя в бензольном кольце -СН3-СО-О- и СН3- -орто-пара-ориентанты. По условию задачи известно, что эфир «А» легко нитруется с образованием двух изомерных мононитропроизводных , значит, условию задачи удовлетворяет сложный эфир уксусной кислоты и пара-метилфенола: СН3-CO-O-С6Н4-СН3
3) R2 = С2Н5, R3 = Н – в этом варианте вещество «А» – сложный эфир пропионовой кислоты и фенола: С2Н5СООС6Н5; при нитровании этого эфира преимущественно образуются только два мононитропроизводных, в которых нитрогруппы находятся в в орто- и пара- положениях по отношению к группе С2Н5СОО-.
В сложном эфире «Б» бензольное кольцо находится со стороны кислоты, поэтому эфир может быть образован бензойной кислотой и этанолом: С6Н5-СО-О-С2Н5 или о-, м-, п- метилбензойной кислотой и метанолом СН3- С6Н4- СО-О-СН3,
бензиловым спиртом и уксусной кислотой. С6Н5-СН2-О-CO-СН3